Calon Promotor Program Padjadjaran Excellence Fast Track Scholarship Tahun 2025

 

Nama Lengkap: Jamaludin Al-Anshori, S.Si., M.Sc., Ph.D.

E-mail: [email protected]

Bidang Keahlian: Sintesis Senyawa Organik Fungsional

Prodi S2 Calon Mahasiswa: Kimia

Prodi S3 Calon Mahasiswa: Ilmu Kimia

Judul Penelitian yang Ditawarkan:

Kemosensor Kation dan Anion Berbasis Fluorofor 1,8-Naftalimida Basa Schiff-Heterosiklik: Sintesis, Kajian In-Silico, dan Potensi Aplikasinya di Lingkungan

 

Fluorophore 1,8-Naphthalimide-Heterocyclic Schiff Base Derivatives: Synthesis, In-Silico Studies, and Their Potential Applications as Cation and Anion Chemosensors in the Environment

 

Abstrak:

Logam berat adalah kontributor terbesar, mencakup sekitar 31% dari total komposisi kontaminan air. Begitu juga dengan anion memiliki peran yang krusial pada bidang biologi dan energi yang dapat membentuk senyawa kompleks dengan ion logam. Keberadaan ion-ion tersebut yang melebihi ambang batas merupakan masalah serius terhadap lingkungan, dan dapat berakibat fatal bagi kesehatan manusia, maka pemantauan kadar ion di lingkungan sangat penting dilakukan. Metode pengujian seperti AAS, ICP, XRF, elektrokimia memiliki satu atau lebih kekurangan dalam hal portabilitas, pengoperasian, gangguan matriks, dan preparasi sampel yang kompleks. Metode alternatif untuk mendeteksi ion tersebut adalah kemosensor fluoresensi, karena memungkinkan analisis yang selektif, sensitif, portable, dan real-time dengan mengkombinasikan metode identifikasi dan konversi yang selektif sehingga memungkinkan pengeluaran biaya analisis yang lebih murah.  Salah satu senyawa organik yang memiliki potensi modifikasi cukup luas untuk aplikasi kemosensor adalah senyawa dengan kerangka dasar 1,8-naftalimida yang memiliki 2 posisi substitusi paling potensial untuk perkembangan dalam kemosensor yaitu R1 dan R2. Posisi R2 sendiri merupakan substitusi pada N-ftalimida yang diisi oleh golongan pendorong elektron seperti -NH, maupun -OH. Sedangkan R1 berada pada karbon no-4 yang dalam modifikasinya menghasilkan perubahan warna yang signifikan. Secara khusus, modifikasi keduanya dengan penambahan gugus basa Schiff dapat meningkatkan interaksinya dengan logam target dan juga ikatan hydrogen terhadap anion. Selain itu, modifikasi tersebut dapat meningkatkan kelarutan dalam peralut polar, intensitas emisi fluoresensi. Sehingga akan berpotensi pemanfaatannya sebagai biosensor dalam living cells. Dengan modifikasi struktur melalui pendekatan tersebut di atas, maka diharapkan akan menghasilkan senyawa baru kemosensor dengan sifat deteksi yang lebih baik dari sisi sensitivitas, selektivitas dan kelarutannya dalam sistem berair. Pada penelitian ini akan fokus pada sintesis senyawa kemosensor baru turunan fluorofor berbasis struktur1,8-naftalimida dengan perpanjangan gugus basa Schiff dan variasi cincin heterosiklik imidazole, tiofen, tiazol dan pyridin. Reaksi dilakukan melalui pembentukan ikatan imina. Pemurnian dilakukan melalui metode rekristalisasi atau kolom kromatografi. Produk dikarakterisasi dengan FT-IR, MS, 1H-NMR dan 12C-NMR. Uji kemosensor berdasarkan pada metode fluorimetri.

 

 

 

Abstract:

Heavy metals are the most significant contributor, accounting for about 31% of the total composition of water contaminants. Likewise, anions have a crucial role in biology and energy, which can form complex compounds with metal ions. The presence of these ions exceeding the threshold is a serious problem for the environment and can be fatal to human health. Hence, monitoring ion levels in the environment is very important. Test methods such as AAS, ICP, XRF, and electrochemistry have one or more drawbacks regarding portability, operation, matrix interference, and complex sample preparation. An alternative method for detecting such ions is fluorescence chemosensors, as they allow selective, sensitive, portable, and real-time analysis by combining selective identification and conversion methods, thus allowing for lower analysis costs.  One organic compound with a fairly broad modification potential for chemosensor applications is a compound with a basic framework of 1,8-naphthalimide, which has 2 most potential substitution positions for development in chemosensors, namely R1 and R2. The position of R2 itself is a substitution for N-phthalamide, which is filled by electron-donating groups such as -NH, and -OH. While R1 is in carbon no-4 which in its modification produces a significant color change. In particular, modifying both with adding a Schiff base group can improve their interaction with the target metal and the hydrogen bond to the anions. In addition, such modifications can increase the solubility in polar solvents, fluorescence emission intensity. It can potentially be used as a biosensor in living cells. Modifying the structure through the approach mentioned above is expected to produce new chemosensor compounds with better detection properties in terms of sensitivity, selectivity, and solubility in aqueous systems. This study will focus on the synthesis of new fluorophore-derived chemosensor compounds based on the structure of 1,8-naphthalamide with the extension of the Schiff base group and variations of the heterocyclic rings of imidazole, thiophen, thiazole, and pyridine. The reaction is carried out through the formation of imine bonds. Purification is carried out through the recrystallization method or chromatography columns. The products are characterized with FT-IR, MS, 1H-NMR, and 12C-NMR. Chemosensor test based on the fluorimetry method.